何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小日常,生存,生计,日子优裕，然而爸爸,父亲大人,爹爹,老父亲一次投资失利,挫折,受挫,败北导致家道中落，何新与妈妈,母亲大人,娘亲,老妈妈从此受尽白眼，而他也只有靠奋斗,拼搏,奋进,进取求学,进修,研习,学业来转变,变化,蜕变,变迁境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面临,直面,应对,应付富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成就,胜利,凯旋,成果击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生孩子,女孩,少女,千金阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……